El poderío temporal de la Abadesa, contradicho por los nobles, Concejos, justicias, magnates y Prelados, se vio reforzado en todo tiempo, durante varios siglos,por los Monarcas, en sus solemnes confirmaciones, y por las sentencias dictadas por jueces y tribunales en juicio contradictorio.

Así, Sancho IV manda, en 9 de marzo de 1289, que no entre merino³⁴, ni sayón³⁵, ni portero, ni hombre de justicia en el Real Monasterio ni en sus lugares³⁶, y Fernando IV, después de haber ordenado la práctica de una pesquisa general sobre el estado del Hospital y del Convento, dispuso en 1310 que los lugares, villas, vasallos, criados y paniaguados dados por los anteriores Monarcas, o por otras personas a estas Reales Casas

«… fueren todos tan solamente so el poderío e so el judgo del dicho nuestro monasterio e sobresto que fincasedes libres e quitos e essentos, uos e todos uuestros vasallos e escuderos e apaniaguados e moradores del dicho monasterio, de toda entrada de merino e de portero e de sayón e de fonsado e de fonsadera e de yantares e de servicios e de monedas e de todo otro pecho de Rey aforado e non aforado»³⁷.

Contra caballeros y magnates que atropellaban el Señorío de la Abadesa, tuvieron los Reyes que interponer su autoridad, reponiendo al Monasterio en la pacífica posesión de lugares y vasallos. En tiempos de Alfonso X dictó el tribunal del Rey sentencia favorable a la Abadesa contra don Gonzalo Ruiz de Atienza, que se había apoderado de varios vasallos y algunas tierras pertenecientes al señorío de aquélla³⁸.

Las demasías y conculcaciones de los ricos hombres y caballeros, tan frecuentes durante el siglo my por sus audacias en materia de encomiendas, afectaron también, como fácilmente puede comprenderse, a los dominios de la Ilustrísima Prelada de Las Huelgas.

Sabido es que en la organización medieval designóse en un principio con el nombre de encomienda a la natural protección que el señor debía a la persona y bienes de sus vasallos, y en tal sentido decíase que al Rey pertenecía la encomienda suprema, como se lee en el Ordenamiento de las Cortes de Valladolid de 1325: «… en Castiella non puede auer ninguno comienda, si non yo tan solamente»³⁹; pero esta encomienda o protección suprema de los Monarcas era más bien ilusoria, pues de hecho mientras unos vasallos se veían amparados por la fuerza efectiva de sus señores, otros, por el contrario, se encontraban desvalidos y expuestos a cualquier ataque en el disfrute de sus derechos, por ser sus protectores débiles e impotentes para prestarles auxilio. Tal ocurría sobre todo a los vasallos de feudos eclesiásticos, iglesias y abadengos. De aquí el nuevo sentido de la encomienda como protección prestada, a cambio de alguna ventaja, por un señor a los vasallos de otro para defenderles con su fuerza y poderío; encomiendas éstas que, solicitadas primero por los vasallos, pasaron a convertirse en verdaderas tropelías, al ser los señores quienes se arrogaban por sí y ante sí la protección no requerida. De tal modo, los nobles y magnates más poderosos o audaces invadieron los señoríos ajenos contra todo Derecho y razón, haciendo burla de los reyes, concejos y señores eclesiásticos, quienes al fin se unieron para reprimir tales abusos.

El estado de la cuestión puede verse en el Ordenamiento de Prelados de las Cortes de Valladolid, de 1351, en el que se dice que «algunos labradores et otros omes que non son fijosdalgo, que moran en el mio regalengo et en los abadengos… que se fazen vasallos de otros omes poderosos, et vezinos de algunas villas et lugares priuillegiados, et esto que lo fazen por se escusar de los míos pechos et de los abadengos dally do moran»⁴⁰.

A este estado de cosas trató de poner remedio Juan I en las Cortes reunidas en Soria en 1380, disponiendo que los abades, priores, abadesas, prioras, comendadores y cualesquiera otras personas eclesiásticas víctimas de estos desafueros, se presentaran, en un plazo de tres meses, ante los oficiales designados, al efecto, por el Monarca, exhibiendo los privilegios en que constara el señorío sobre villas, lugares y vasallos arrebatados de sus manos, a pretexto de encomienda.

Entre los muchos monasterios que se presentaron a reclamar dentro del plazo señalado por el Rey, estuvo el de Las Huelgas, cuya Abadesa envió a Doña Urraca Díez, Priora, en nombre de la Comunidad, para que formulase personalmente la demanda contra Don Pedro Fernández, Camarero del Rey, que se había apoderado de casi todo el Señorío del Real Monasterio. El Monarca encontró justificada la pretensión y condenó a Don Pedro Fernández a reintegrar cuanto había usurpado al Monasterio, según consta en carta plomada expedida en Medina del Campo, a 22 de diciembre de 1380, en la que se dice: «Et mandamos a los dichos logares e vasallos que de aquí adelante obedesçan a la dicha abadesa e convento e los ayan por sus Sennores así como deuen et son tenidos de derecho»⁴¹.

Y no eran sólo los señores quienes atacaban la jurisdicción de la Abadesa. Contra ella se manifestaron en varias ocasiones las justicias de los concejos y del mismo Rey, celosas de su autoridad y competencia. En el siglo XVI hubo de contender la Abadesa y el Convento con el Fiscal de S. M. y el Condestable de Castilla, por entender éste que le pertenecía la jurisdicción civil y criminal en el lugar de Posadas, enclavado en el Señorío de la Abadesa, pues, de una parte, era él Alcalde Mayor de todas las merindades de Castilla la Vieja, y, de otra, los privilegios del Real Monasterio estaban ya derogados por desuso o práctica en contrario. La Chancillería de Valladolid dictó sentencia, en la que se lee: «… defendemos e amparamos a las dichas abbadesa monjas e convento del dicho monasterio en la posesión vel cassi que an estado y están de exercer la jurisdicción cevil e criminal en el lugar de posadas por los alcaldes por ellos en el puestos, e mandamos a los dichos fiscal e condestable que no les perturben ni molesten en la dicha posesión, ni se entrometan a usar ni hexercer abto ninguno de jurisdicción en el dicho lugar de posadas so pena de cient mil maravedis para la cámara he fisco de sus magestades por cada vez que lo contrario hicieren e ansi lo pronunciamos e mandamos sin costas»⁴².

Pero los conflictos de jurisdicción se plantearon sobre todo con los Concejos, y muy especialmente con el de Burgos, que no podía sufrir las exenciones tributarias que disfrutaban los vasallos de la Abadesa, así como el derecho del Monasterio sobre las aguas del Arlanzón, los privilegios de legumbres y cueza, el asilo de los malhechores en La Llana⁴³, y tantos otros depresivos para la autoridad de la Cabeza de Castilla. Sirva de ejemplo la sentencia dada por la Chancillería de Valladolid a 15 de mayo de 1528 en favor de los Alcaldes puestos en nombre de la Abadesa por los Concejos en Estepar, Frandovinez y Santiuste, cuya jurisdicción fue negada por las Autoridades de Burgos y el Alcalde de Can de Murió:

«… debemos pronunciar e pronunciamos la juredición cevil e criminal, alta e baja mero e mixto imperio de los dichos lugares pertenecer a la dicha Abadesa, monjas e convento de las Huelgas de Burgos, la cual dicha juredición pueden usar e usen los dichos Concejos en nombre de la Abadesa, e condenamos al concejo e justicia e regidores de la cibdad de Burgos e al merino e merinos puestos en Can de Muño e en su merindad que agora ni de aquí adelante ni en tiempo alguno non usen ni ejerzan la juredición cevil e criminal ni en los dichos lugares ni en algunos de ellos ni perturben, ni molesten a la dicha Abadesa e concejos en el uso y ejercicio de la dicha juredición, so las penas que caen e incurren los que usan de juredición agena en mas de cinquenta mil maravedis para la Cámara e fisco de sus magestades»⁴⁴.