La provisión de todos estos cargos correspondía a la señora Abadesa, aunque en el ejercicio efectivo de tal prerrogativa hubo de vencer algunas resistencias, como luego veremos.

El nombramiento de Comendador Mayor⁵ revistió gran solemnidad en los primeros siglos, como sabemos por un acta llegada a nosotros del año 1423⁶. Según este documento, en cuanto fallecía el que había desempeñado el cargo y se le daba sepultura, reuníanse todos los Freyles a campana tañida en la Capilla de Santa María Magdalena, de la iglesia del Hospital, se daba cuenta del fallecimiento del Comendador Mayor, y procedían a elegir, por medio de votación, al que debía sustituirle. Designado éste y hecha la relación de sus méritos y servicios, acordaban ir todos a ver a la señora Abadesa de Las Huelgas para que confirmase esta elección «et diese et proveyese de la dicha encomienda et ficiese et criase Comendador et Administrador del Hospital», al Freyle por ellos elegido. Al día siguiente, y previo aviso a la señora Abadesa, venían todos los Freyles al Real Monasterio, donde los esperaba toda la Comunidad con su Prelada sentada en un estrado, colocada en la Sala Capitular. Así reunidos los Freyles, referían a la Comunidad el fallecimiento del Comendador, y presentaban al Freyle por ellos elegido por creerle digno de sustituirle⁷, pidiendo a la Señora Abadesa que después de tratar el asunto con sus monjas y oficiales confirmase el nombramiento, «et que sy non que protestaban et protestaron contra la Señora Abadesa de lo querellar al Señor Rey et ally do deviesen de derecho…». Después de esto la Abadesa pedía a la Comunidad le aconsejase lo que debía hacer en este asunto, y, terminada la deliberación, pronunciaba las siguientes palabras:

«Por virtud et fuerça et poder et vigor de las gracias et previlegios papales et Reales quel Monasterio avía, et otrosí por fuerça et virtud et vigor de todos los sobredichos pedimientos et rrequerimientos et de todas las sobredichas boçes et monjas que presentes estavan et de las absentes, bien asi como sy fuesen presentes, que ella en nombre de la Santa Trinidat padre et fijo et espíritu Santo tres personas et un solo Dios verdadero, et de la bien aventurada Señora Santa María et de los bien aventurados apóstoles Sant Pedro et Sant Paulo et de toda la corte celestial, que afirmava et confirmava et la aprovava la dicha eslición que los dichos freyres avían fecho et todas las boçes que así avían dado et davan al dicho frey Juan⁸, et que le daba et dió la encomienda et le facía et criava Comendador et administrador del dicho Ospital con todas sus fuerças et pertenencias que de derecho le pertenecian ayer: Et otrossí que le daba la tenencia et posesion vel cuasi de todo ello… et que le mandava et mando so pena de obediencia que usase del dicho oficio et de la dicha encomienda et regimiento et gobernación bien et lealmente como buen religioso et buen Perlado debia facer porquel Señor Dios le diese por ello buen galardón en este mundo y en el otro donde más avía de durar; et mandava et mando a los dichos freyres so la dicha obediencia que le obedeciesen et lo oviesen por Comendador et por rregidor et gobernador del dicho Ospital».